В вагоне поезда опытная мошенница высшего ранга, берущаяся за дело лишь в случае, если куш насчитывает не менее пяти нулей, Джозэфин Честэрфилд, становится свидетелем занимательного представления, когда обманщица низшего ранга, Пэнни Раст, обрабатывает наивного попутчика и получает отличный бесплатный ужин. Джозэфин видит в почти коллеге потенциал и после жалостных уговоров той соглашается обучить Пэнни тонкостям мастерства и сделать из неё машину по добыче обманных денег.
Мисс Честэрфилд вкладывает в новую подопечную все свои навыки и опыт, чтобы на выходе получить превосходный результат в виде отпетой мошенницы. Но выпускной экзамен впереди и состоит он в том, что обе девушки должны завладеть деньгами молодого, наивного и добродушного миллионера из Кремниевой долины, совсем не привыкшего к подобным особам, а потому являющимся идеальной добычей для отпетых мошенниц.